Journée Arômes Parfums 2023

Juliette Martin PhD, Seqens (FR)

Lorsque les biotechnologies industrielles apportent une saveur toute particulière à l’obtention des Ingrédients Arômes & Parfums

Pour répondre à la demande croissante d'ingrédients naturels, l’accès à l’utilisation du carbone végétal combiné à des processus durables pour fabriquer des produits difficiles à obtenir dans la nature, ont contribué à développer les biotechnologies industrielles. Cette approche devient une solution de plus en plus prometteuse.
Un des principaux avantages dans l’utilisation des enzymes est que celles-ci permettent une fonctionnalisation unique et hautement spécifique, difficile à réaliser par des procédés chimiques conventionnels et dans des conditions compétitives. Profitant de cet attribut, nous démontrerons leur potentiel à travers plusieurs exemples montrant la haute sélectivité et spécificité de ces enzymes. Ainsi, grâce aux avancées spectaculaires dans le domaine des biotechnologies, l’accès à des enzymes sur mesure permettent de concevoir des voies de synthèse efficientes.
De nombreux composés parfumés et aromatiques sont soit des terpènes/terpénoïdes, soit des alcools/aldéhydes/esters, soit des lactones/cétones. Au cours de cette présentation, nous nous intéresserons à la synthèse de certaines des ingrédients de parfum les plus populaires tels que, (-)-Ambrox, Raspberry ketone, d-decalactone et le (-)-Menthol.

Elodie Brun, PhD, DSM-Firmenich

The Muguet challenge

The muguet olfactive tonality as for long been a challenge for perfumery. Contrary to most of the members of the floral family, conventional extraction methods have proven unable to isolate useful amounts of essential oil and the analysis of the Lily of the valley flower did not reveal the existence of a signature ingredient. Therefore, chemists have played a key role in the task of recreating a muguet note from synthetic materials. Even if a lot of muguet aldehydes have been developed over the last century, several members of this family – including Lilial and Lyral - have been restricted in use or even banned, rendering the discovery of safer and sustainable replacers crucial. Here we would like to present the synthesis of three novel Lilial analogues, from lab discovery to process development, as well as our efforts towards the discovery of new Lyral replacers.

Paola Dugo, Université de Messina (IT)

Characterization of oxygen heterocyclic compounds in Citrus essential oils and cosmetic products containing citrus derivatives

Citrus essential oils (Eos) are often employed in cosmetic fields. The non-volatile fraction of cold-pressed Citrus EOs (2-15%) includes coumarins (Cs), furocoumarins (FCs) and polymethoxyflavones (PMFs), known as oxygen heterocyclic compounds (OHCs). These compounds show several beneficial effects on human healt; however, negative effects have been reported for coumarin, that can cause liver damage, and FCs, that can cause phototoxic reactions to skin. For this reason, the European regulation (EC) No 1223/2009 [1] provides the maximum amount of coumarin and FCs in cosmetics products and International Fragrance Association (IFRA) has issued several opinions [2].
Over the years, differents analytical approaches were applied for identification and quantification of OHCs in Citrus oils and cosmetic products containing Citrus derivates (GC-FID, NP-HPLC, RP-HPLC coupled with UV, fluorescence or mass detectors). To this concern, this presentation will review the different approaches developed by our research group and will focus on two recently developed method: HPLC-MS/MS and SFC-MS/MS. Both methods include the use of a triple quadrupole mass spectrometry detector (QqQ-MS): the first one uses a liquid chromatography system, in combination with the linear retention index (LRI) system, for the detemination of 37 OHCs; the second one allowed the determination of 28 OHCs through the use of supercritical fluid chromatography (SFC). Methods validation was attained by creating calibration curves in mutiple reaction monitoring (MRM) mode both in pure solvent and in distilled essential oil as blank matrices, to overcome matrix interferences. LoQ values were in the ppb levels, making the two methods suitable to detect analytes at trace level. Moreover, the HPLC-MS/MS method was tested by participating at a proficiency testing, showing excellent results in terms of z-score.
These techniques were employed to evaluate the oxygen heterocyclic fraction of Cıtrus essential oils and several cosmetic products fragranced with Citrus oils such as body washes, hand sanitizing gels and commercial hydroalcoholic fragrances.

REFERENCES
[1] European Union, Regulation (EC) No 1223/2009, Off. J. Eur. Union. 2009.
[2] IFRA Standards, 50th Amendment. 2021.

 Jane Plailly, CNR Lyon (FR)

Pouvoirs de l’odorat, des parfums et des parfumeurs : que nous apprennent les neurosciences ?

Le sens de l’odorat est encore entouré d’une aura mystérieuse. D’un côté l’humain a pendant longtemps été qualifié d’animal microsmique¹ et de l’autre les parfums auraient des pouvoirs de soin particulièrement efficaces². Quant aux parfumeurs, c’est peu dire que leur expertise est méconnue.
Ces dernières années, les recherches en neurosciences cognitives ont permis d’identifier les forces et les faiblesses de l’olfaction humaine³. Les spécificités de ce sens par rapport aux autres modalités sensorielles sont de mieux en mieux connues, notamment dans son lien particulier aux émotions et à la mémoire⁴. Le voile se lève doucement sur l’expertise des parfumeurs, en mettant l’accent sur leurs capacités d’imagerie mentale olfactive⁵.
Mon exposé présentera l’éclairage des neurosciences cognitives sur les potentiels pouvoirs de l’odorat, des parfums et des parfumeurs, et répondra aux idées reçues entourant ce sujet.

Références :
McGann, J.P. (2017). Poor human olfaction is a 19th-century myth. Science 356, eaam7263. 10.1126/science.aam7263.
Herz, R.S. (2016). The Role of Odor-Evoked Memory in Psychological and Physiological Health. Brain Sciences 6, 2 10.3390/brainsci6030022.
Yeshurun, Y., and Sobel, N. (2010). An odor is not worth a thousand words: from multidimensional odors to unidimensional odor objects. Annu Rev Psychol 61, 219–241, C1-5. 10.1146/annurev.psych.60.110707.163639.
Hackländer, R.P.M., Janssen, S.M.J., and Bermeitinger, C. (2018). An in-depth review of the methods, findings, and theories associated with odor-evoked autobiographical memory. Psychonomic Bulletin & Review. 10.3758/s13423-018-1545-3.
Royet, J.-P., Plailly, J., Saive, A.-L., Veyrac, A., and Delon-Martin, C. (2013). The impact of expertise in olfaction. Front Psychol 4, 928. 10.3389/fpsyg.2013.00928.

Emilie COFFIN et Emilie PROUST, Responsables Affaires Scientifiques et Réglementaires, SNIAA.

Réglementation des ingrédients aromatiques alimentaires : opportunités ou contraintes ?

Perpétuellement en évolution, la réglementation qui s’applique aux arômes et ingrédients aromatiques alimentaires est un univers complexe à l’interconnexion entre réglementation de l’alimentation et réglementation de la chimie. Comprendre l’articulation de la réglementation des arômes, en saisir les subtilités mais également les modalités du contrôle de la conformité réglementaire des arômes naturels est indispensable aujourd’hui pour les entreprises afin qu’elles s’assurent de mettre sur le marché des produits conformes et loyaux.

Cette présentation développera donc trois axes de réflexion : un rappel de la réglementation s’appliquant aux arômes, les principales modalités de la conformité réglementaire des arômes naturels et les enjeux réglementaires de demain pour la profession.

Tony PHAN, Mane (FR)

GREEN MOTION™: Pioneering Sustainable Innovation in Product Design for Flavour and Fragrance industry

In the era of growing environmental concerns and increasing consumer demand for eco-conscious products, it is essential for businesses to adopt sustainable practices. This conference will present the innovative tool, GREEN MOTION™, developed by the Flavour and Fragrance industry leader, MANE. GREEN MOTION™ quantifies the safety and environmental impact of flavor and fragrance ingredients on a 0 to 100 scale, with higher scores indicating greener, less environmentally impactful products.
Incorporating the 12 Principles of Green Chemistry, GREEN MOTION™ evaluates critical aspects of sustainable production, including raw material sourcing, solvent use, reaction efficiency, hazard and toxicity of reagents, energy consumption, final product impact, and waste. The tool's simplicity and universality make it applicable to various manufacturing processes, thereby extending its influence beyond the Flavour and Fragrance industry.
This conference will dive into the development, application, and broader implications of GREEN MOTION™. By exploring case studies and real-world applications, we will demonstrate how this tool empowers businesses to design greener products and fosters a culture of sustainability.

Nouvel onglet contenu

Matej Hladis, Institut de Chimie de Nice (FR)

Deep learning reveals the combinatorial code of olfaction

Institut de Chimie de Nice, UMR 7272 CNRS – Université Côte d’Azur, 06108 Nice cedex, France 
Our sense of smell can detect and distinguish between a wide range of odors using a combinatorial coding scheme, in which different odors are represented by the activity patterns of approx. 400 olfactory receptors (ORs). However, revealing this code is a long-standing challenge and determining the combinatorial code for a single molecule is costly and time-consuming, requiring the completion of numerous laboratory experiments. Recently, machine learning has emerged as a tool that can overcome this limitation and fill the gaps in the combinatorial codes. In this study, we introduce a deep learning model that utilizes a novel architecture combining protein language and graph neural networks to predict the combinatorial code of olfaction. This model is interpretable and able to identify molecule-residue correlations and structural characteristics that contribute to the activation of ORs. Our results reveal a consistent combinatorial coding for a large number of odor families. By analyzing the predicted combinatorial codes, we discovered several insights: existence of specific ORs for some smell families as well as previously unknown pairs of enantiomers with distinct combinatorial codes. Additionally, this model allows us to estimate the broadness of ORs by predicting the activation by more than 6000 odorants, providing the first broadness estimate based on the full recognition spectra. The broadness is in full agreement with the well-known broad receptors, and we identify several new, undertested broad ORs. Finally, we extend the definition of broadness to odorant molecules and highlight the importance of odorant broadness for the diversity of in vitro screenings.

Camille Dubois, Institut de Chimie de Nice (FR)

Développement de parfums actifs pour la cosmétique

La cosmétique est un secteur phare de l'industrie française. Depuis plusieurs années, la tendance est au développement de produits innovants, « naturels », avec une volonté de « mieux consommer ». Cela se traduit par des formules cosmétiques simplifiées et des actifs objectivés[1]. Le développement d'un actif qui joue également le rôle de parfum peut donc être considéré comme une alternative intérressante afin de réduire les ingrédient d'une formule.

Le marché de la parfumerie fine fait partie d'une des catégories les plus dynamiques de la cosmétique[1]. Un parfum de parfumerie fine (ou alcoolique) désigne une composition olfactive créée à partir de différentes matières premières naturelles (huiles essentielles, absolues, résinoïdes etc.) ou synthétiques (Hedione, coumarine, vanilline etc.) auxquelles on ajoute une certaine quantité d’alcool, d’eau distillée et éventuellement d'autres additifs (colorants, solubilisants, antioxydants...)[2].

En 2021 on recensait un total de 1917 matières premières synthétiques, 2243 matières premières naturelles et 112 bases dans le Guide des matières premières odorantes de la Société Française des Parfumeurs (SFP)[3]. Environ 200 de ces matières sont utilisées fréquemment par les parfumeurs. Certaines de ces matières premières peuvent posséder des activités biologiques intéressantes pour le développement d'actifs cosmétiques.

C'est en se basant sur ce constat que Nissactive, en association avec la maison Sevessence et Université Côte d'Azur (Insitut de Chimie de Nice), a évalué les activités biologiques de plus de 300 matières premières (dont plus de 150 huiles essentielles et plus de 130 molécules naturelles et synthétiques) afin de réaliser une base de donnée : Matières premières / Activités biologiques cosmétiques.

Les résultats obtenus ont permis la formulation de compositions parfumées possédant des activités biologiques valorisables en cosmétique. Plusieurs essais ont été réalisé afin d'obtenir le meilleur compromis entre les activités biologiques et les propriétées olfactives en tentant de mettre en évidence des synergies de matières premières. Ces travaux ont permis le développement d'une dizaine de compositions parfumées au service du monde de la cosmétique topique.

Dans cette présentation, la méthodologie mise en oeuvre pour réaliser la base de données des matière première, leurs activités bioliques et son utilisation pour formuler des parfums actifs sera présentée. Une réflexion sur l'étape en cours impliquant l'apport de l'Intelligence Artificielle (IA) sera également abordée.

Références

[1] Rapport COSMED', Rapport COSMED, 2022.
[2] X. Fernandez, S. Antoniotti, 'Parfums : matières premières, formulations et applications', Tech. Ing. 2016, 1, 37.
[3] SFP, 'Société Française des Parfumeurs - Accueil', “Société Française des Parfumeurs - Accueil,” can be found under https://www.parfumeurs-createurs.org/fr/, n.d.

Xavier Fernandez, Institut de Chimie de Nice (FR).

Actualités du GDRO3 (Groupement de Recherche du CNRS Odorants Odeurs Olfaction).

 Agilent

Roxane Bartoletti, LAPCOS (FR)

Etude de l’influence d’environnements olfacto-auditifs sur les fonctions exécutives d’adultes jeunes et âgés

ThermoFisher Scientific

Jasco